عمرو بن عبدوُد که در جنگ بدر به شدت زخمی شده بود و در جنگ اُحد حضور نداشت، در جنگ خندق حاضر شد و شمشیر کشید و از شجاعت و هیبت و صلابت خود رجز می‌خواند. ضرار بن خطّاب فهری، عکرمة بن أبی‌جهل، هبیرة بن أبی‌وهب و نوفل بن عبدالله بن مغیرة که اهل بنی‌مخزوم بودند، همراه او بودند. آنها سوار بر اسبهای خود، در طول خندق جولان می‌دادند، گاهی از خندق پایین می‌آمدند و گاهی بالا می‌رفتند تا شاید مکانی تنگ پیدا کنند و از روی آن بپرند، تا اینکه به باریک‌ترین نقطه خندق رسیدند و اسبهای خود را وادار به پرش از روی آن کردند و توانستند به آن طرف خندق برسند و در نتیجه رو در روی مسلمانان قرار گرفتند. در این زمان رسول خدا صلی‌الله‌علیه‌وآله نشسته بود و بقیه مسلمانان ایستاده بودند.
عمرو جلو آمد و چند بار حریف طلبید، اما کسی حاضر به جنگ با او نشد. وقتی برای خواسته خود اصرار کرد، علی علیه‌السلام بلند شد و عرض کرد: ای پیامبر خدا، من با او مبارزه می‌کنم! اما پیامبر(ص) دستور به نشستن داد و عمرو در حالی که مردم ساکت بودند، همچنان خواسته خود را تکرار می‌کرد.
عمرو گفت: ای مسلمانان، شما فکر می‌کنید کشته‌هایتان در بهشت هستند و کشته‌های ما در جهنم. کسی از شما دوست ندارد وارد بهشت شود یا اینکه دشمنش را به جهنم بفرستد؟! باز هم کسی برای مقابله با او بلند نشد.
علی علیه‌السلام برای بار دوم بلند شد و عرض کرد: حریف او من هستم یا رسول الله. اما آن حضرت به او دستور داد که بنشیند. عمرو با اسب خود جولان می‌داد و گاهی به جلو می‌آمد و گاهی به عقب می‌رفت، در حالی که در آن طرف خندق، بزرگان مشرکین سعی می‌کردند از آنجا صحنه را ببینند.
وقتی عمرو فهمید کسی به رویارویی با او نمی‌آید به صورت شعر رجز خواند: «از بس که در مقابلشان حریف طلبیدم صدایم گرفت! آنجایی که مردان دلاور، بزدل و ترسو می‌شوند، با شجاعت ایستادم و حریف طلبیدم. روش من این گونه است که با شتاب به سوی جنگ بروم، چون که وجود شجاعت و بخشش در مرد از بهترین غریزه‌هاست.»
آنگاه علی علیه‌السلام مجددا بلند شد و عرض کرد: ای پیامبر خدا، به من اجازه بده با او بجنگم. پیامبر صلی الله علیه و آله فرمود: نزدیک بیا. وقتی نزدیک آمد، شمشیر خودش را به او داد و عمامه خودش را بر سر او گذاشت و فرمود: برو. زمانی که علی علیه‌السلام به میدان رفت، پیامبر عرض کرد: خدایا او را کمک کن!
وقتی علی علیه السلام به عمرو نزدیک شد در جواب رجز او، به صورت شعر فرمود: «عجله نکن که جواب مبارزطلبی‌ات آمد. کسی که ناتوان نیست، بلکه مردی مصمم و آگاه که آرزو دارد به پیروزی برسد. امیدوارم که زنان نوحه‌خوان را بر سر جنازه‌‌ات به نوحه‌خوانی وادار کنم! با ضربه شدید نیزه‌ای که تا همیشه در جنگها یاد آن باقی بماند.»
عمرو گفت: که هستی؟ (عمرو مردی مسن بود که هشتاد سالگی را گذرانده بود و در دوره جاهلیت، دوست ابوطالب بود). علی علیه‌السلام اصل و نسب خود را برای او بازگو کرد و فرمود: من فرزند ابوطالبم! عمرو گفت: بله، پدرت دوست من بوده است، برگرد و برو که من دوست ندارم تو را بکشم.(1)
علی علیه‌السلام به او گفت: اما من دوست دارم تو را بکشم. عمرو گفت:برادرزاده، اما من کشتن مردی بزرگوار مثل تو را دوست ندارم. برگرد که خیر و صلاح تو در همین است. علی علیه‌السلام فرمود: قبیله قریش از قول تو می‌گویند که گفته‌ای: هیچ کسی نیست که از من سه چیز بخواهد و من لااقل یکی از خواسته‌های او را برآورده نکنم! عمرو گفت: بله، همین طور است! علی علیه‌السلام فرمود: پس، من تو را دعوت به اسلام می‌کنم. عمرو گفت: این را نمی‌توانم قبول کنم. به عنوان خواسته دوم فرمود: از تو می‌خواهم با کسانی که از تو پیروی می‌کنند، به مکه برگردی! عمرو در جواب گفت: تا زنان قریش بگویند که پسر بچه‌ای فریبم داد؟! علی علیه‌السلام فرمود: پس، تو را به جنگ پیاده دعوت می‌کنم! این‌جا بود که خون عمرو به جوش آمد و گفت: هرگز فکر نمی‌کردم مردی از عرب چنین چیزی از من بخواهد. پیاده شد و پاهای اسب خود را قطع کرد و شروع به جنگ کرد. غباری از جنگ آنها به هوا بلند شد به طوری که باعث شد چیزی از آن دو دیده نشود، تا اینکه مردم صدای فریاد بلند تکبیر را از میان گرد و خاک شنیدند و فهمیدند که علی علیه‌السلام، عمرو را کشته است.
وقتی غبار کنار رفت، دیدند که آن حضرت بر سینه عمرو نشسته و سر از تنش جدا می‌کند. یاران او فرار کردند تا از خندق عبور کنند، همگی به جز نوفل بن عبدالله توانستند از آن عبور کنند، زیرا اسبش نتوانست و در خندق افتاد. مسلمانان با سنگ به او حمله کردند، نوفل گفت: ای مردم، بزرگواری کنید و من را نکشید! اما علی علیه‌السلام وارد خندق شد و او را هم کشت.
پ ن(1): ابوالخیر مصدّق بن شبیب واسطی(استاد ابن ابی‌الحدید) می‌گوید: به خدا قسم، عمرو برای حفظ جان علی(ع) از او نخواست که برگردد، بلکه به خاطر آن بود که از او ترسیده بود، زیرا می‌دانست در بدر و اُحد چه کسانی را به قتل رسانده و فهمید بود که اگر با او بجنگد، کشته خواهد شد. به همین علت، خجالت کشید که اظهار ناتوانی کند، و تظاهر کرد که نمی‌خواهد او را به قتل برساند و دلش به حال او می‌سوزد. حقیقتا که او دروغ می‌گفت.)
